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朱元璋在消灭陈友谅后，便开始一步步蚕食张士诚的地盘。
1365年到1366年4月间，朱元璋先后占领了通州、兴化、盐城、泰州、高邮、淮安、徐州、宿州、濠州、邳州、安丰诸郡县。张士诚在淮东一带的地盘急剧萎缩。
1366年，朱元璋以淮东诸郡既平，准备彻底吞并张士诚的势力。
于是便召集中书省、大都督府诸臣，商讨伐吴之事。
宰相李善长首先站出来说道。
“张士诚屡次侵犯我军疆土，早已应该讨伐！”
李善长语气慷慨激昂，却又在此时一转。
但是张士诚所占地区物产丰富，且粮食储备充足，如果贸然兴兵，很可能会陷落其中。
而且这些年张士诚虽然屡次受挫，但是实力未衰，应该乘机而入，见机行事，不宜着急。
大将军徐达则认为：张氏骄横暴殄，所任用的将领如李伯升、吕珍之徒只知享受富贵，目光短浅。
朝中又有黄、蔡、叶这些迂腐之辈主政。
我军挟主上威势，率精锐之兵，三吴之地必可立破。
朱元璋非常赞同徐达的观点，夸奖道。
“众人皆局限于所见，唯有将军与吾意相合。”
该年八月，朱元璋于是命徐达为大将军，常遇春为副将军，率兵二十万，讨伐张士诚。
临行前，朱元璋问常遇春出兵之后将会如何做。
常遇春答道。
“率军直捣苏州，苏州既下，其余诸府县必然望风而降!”
朱元璋则是回答道。
“不然，张士诚起于盐贩，与张天骐、潘原明之辈皆强硬之徒，互为手足。”
“大军攻打苏州，天骐等人担心自己同样被灭，一定会全力救援！”
“你们先攻打湖州，使张士诚疲于奔命。剪除羽翼，然后再移师苏州，必能成功！”
十一月，徐达、常遇春按照朱元璋的要求，先后将湖州、嘉兴、杭州、绍兴等地占领，苏州城逐渐成为一座孤城。
围城为主、攻城为辅，这是朱元璋确立的攻城战略。
等徐达率领众将来到苏州城下，便开始排兵布阵。
常遇春镇守虎丘，郭子兴镇守娄门，华云龙镇守胥门，王弼镇守阊门，汤和守备盘门，张温守备西门，康茂才守备北门，耿炳文负责城东北，仇成负责城西南，何文辉负责城西北，徐达自己则负责阊门。