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吴敬梓的父亲吴霖起因为患病，再加上对官场上的种种丑恶现象看不惯。
于是辞去教谕一职，在儿子吴敬梓的陪伴下回到老家。
没想到，吴霖起一病不起，没过多久便去世了。
吴霖起去世后，家族中的叔伯和堂兄弟们提出分家。
吴敬梓的母亲早逝，身边没有兄弟姐妹，陷于孤立无援的地步。
最终在这场分家大战中一败涂地，分得的家产寥寥无几。
吴敬梓16岁就娶了妻子陶氏，陶氏体弱多病。
陶氏在这次分家大战中备受刺激，不久便病重去世。
妻子的离去，给吴敬梓带来很大的打击，以至于让他的人生观产生了重大变化。
后来，吴敬梓在创作《儒林外史》时，还以虞博士的故事来隐喻自己的遭遇。
在小说里，汤相公先是私自出卖了虞博士的房子，又厚着脸皮向虞博士借钱购买几间屋。
得了钱后，汤相公竟然不言语了，连一声感谢都没有。
汤相公丑恶的嘴脸，折射出吴敬梓族人在现实中的无耻做法。
二是，挥霍遗产。
吴敬梓就算在争夺家产中失败了，可父亲吴霖起还是给他留下了一笔堪称丰厚的遗产，约有2万两银子。
一名七品知县的年俸只有45两银子，所以2万两银子是一笔巨款。
如果吴敬梓省着点用钱，足够一辈子吃喝不愁。
可是，吴敬梓当年曾经跟随父亲参加当地名士的聚会。
在增长见识的同时，沾染上挥霍的习气，养成了大手大脚用钱的习惯。
吴敬梓在父亲去世后，坐拥万贯家财，不懂得勤俭节约过日子。
每日里呼朋唤友，吃喝玩乐。
当朋友伸手找吴敬梓借钱时，往往慷慨大方，一掷千金。
就这样，吴敬梓逐渐坐吃山空，将父亲留下的一份遗产吃得干干净净。
当吴敬梓搬迁到南京居住时，已经穷得响叮当了，还给老家人留下败家子的名声。
不得不说，吴敬梓当得起败家子这个称呼。
三是，考场不利。
争夺家产失败，遗产吃得精光。
这些都是人生中的重大打击，但并不能彻底改变一个人的命运。
如果吴敬梓能够凭借过人的才华，走上科举考试的道路，获得功名后谋取个一官半职，依然不失为人生赢家。
不幸的是，屋漏偏逢连夜雨，吴敬梓的科举之路走得相当艰难。
由于放荡不羁的言行，给主考官留下不好的印象。
吴敬梓在参加乡试时，被无情地淘汰了。
参加乡试的失败，让吴敬梓对科举考试产生了失望。
安徽巡抚推荐吴敬梓参加廷试，这是朝廷给落第秀才提供的一个绝佳机会。
没想到吴敬梓病重缺考，失去了最后一次科考做官的机会。
从此吴敬梓只能依靠给有钱人家写点命题诗文，换取润笔费用，勉强维系生存。
冬天到了，吴敬梓家里买不起取暖的木炭。
便在夜晚与朋友到城外跑步，借此取暖。
为了生存，吴敬梓曾放下面子，去求助于官绅的救济，可是没有成功。
最终吴敬梓在一次醉酒后，一口痰涌上来，导致呼吸不畅，救治不及而辞世，结束了穷困潦倒的一生。
“搬到南京之后，吴敬梓开始做自己想做之事。”
“日常写写诗文，偶尔也约些朋友聊一聊，再去别的城市旅旅游。”
“虽说手上的家产所剩不多，但按当时的生活水准。”
“如果合理规划一下，都够他再活几百年了。”
“但是，他对钱不感兴趣更没什么概念。”
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