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周昌是沛人，他和堂兄周苛都在秦时担任泗水卒史级别的官吏。
高祖在沛县起兵的时候，打败了泗水郡的郡守、郡监，这样，周昌、周苛二兄弟也就以卒史的资历追随高祖。
高祖任命周昌担任一名管旗帜的职务，周苛暂时在帐下当宾客。
兄弟俩一路跟随高祖进关灭秦，高祖被封为汉王后，任命周苛为御史大夫，周昌为中尉。
汉王四年，高祖被楚军在荥阳团团围住，情况紧急，高祖悄悄逃跑出围，命令周苛留守荥阳城。
楚军攻破了荥阳，烹杀了周苛。于是，高祖就拜周昌为御史大夫。
高祖六年（前201）时，周昌和萧何、曹参一起受封，周昌被封为汾阴侯。
周昌为人坚忍刚强，敢于直言不讳。即使是萧何、曹参等人，对周昌都是非常敬畏。
曾经有一次，周昌在高祖休息时进宫奏事，正巧，高祖正和戚夫人拥抱亲热，被周昌一眼瞧见了，回头便跑。
高祖一见，连忙上前追赶，追上之后，骑在周昌的脖子上问道：
“你看我是什么样的皇帝？”
周昌挺直脖子，昂起头说：
“陛下您就是夏桀、商纣一样的皇帝。”
高祖听了哈哈大笑，从周昌的脖子上下来，接着处理公务。
但是，高祖却由此最敬重周昌。
戚姬的儿子如意立为赵王时，年纪仅七岁，高祖担心如果自己死后，赵王会被人杀掉。
这时有一个名叫赵尧的人，年纪轻轻，官职是掌管符玺的御史。
有人对御史大夫周昌说：
“您的手下御史赵尧，年纪虽轻，但他却是一个奇才，您对他一定要另眼相待，他将来要代替您的职位。”
周昌笑着说：“赵尧年轻，只不过是一个刀笔小吏罢了，哪里会到这种地步！”
过了不久，赵尧去侍奉高祖。见高祖独自心中不乐，慷慨悲歌，身边的人，都不知道皇帝为什么会这样。
赵尧上前请问道：
“陛下您闷闷不乐的原因，莫非是为赵王年轻而戚夫人和吕后二人又不和睦，担心在您万岁之后，赵王不能保全自己吗？”
高祖说：“算你看得准。朕私下里非常担心这些，但是却拿不出什么办法来。”
继问道：“爱卿有什么好办法吗？”